Спросите Синди (2001)

Райан Тернер когда-то был одним из самых успешных биржевых маклеров, привык получать всё легко: большие деньги, внимание женщин, лёгкую жизнь без лишних раздумий о последствиях своих поступков. Однажды его благополучие рушится за несколько часов: он теряет работу после скандала на бирже, квартиру, которую снимал за счёт не очень честных сделок, любовницу, которая уходит к более удачливому конкуренту, и даже девушку, которая была рядом с ним все последние годы, устав от его эгоизма. От безысходности он решает использовать контакты своей бывшей подруги, которая раньше вела популярную колонку советов для женщин в газете под названием «Спросите Синди». Герой предлагает редакции работать под её именем, и его нанимают, не догадываясь, что вместо опытной женщины советы читательницам даёт мужчина, который вообще не разбирается в женских проблемах и отношениях. Его первые советы получаются абсурдными, но публика их обожает, и колонка становится одним из самых популярных разделов газеты. По мере работы Райан не только пытается не разоблачить себя перед редакцией и читателями, но и постепенно начинает переосмысливать свои старые принципы, понимая, что деньги и статус не являются главной ценностью в жизни. Фильм сочетает лёгкие комические ситуации, связанные с нелепыми советами героя, и трогательную линию его личного взросления, не оставляя зрителя равнодушным к судьбе главного героя.